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1920年代是臺灣近代文明躍升的年代，新式糖廠林立，蓬萊米試驗成功，大量外銷的結果，總督府遂有余力挹注興建中學校，以應付逐年遞增的公學校畢業生升學。20年代初啟，臺灣人教育程度普遍提高，總督已改派文官接任，「文化向上」政策似乎是歷任文人總督的指示，美術被視為文化之一環，最早有雕刻家黃土水連續入選「帝展」雕刻部，1926年陳澄波又首開油畫家入選「帝展」第一位臺灣人。
入選消息之廣為人知，有賴發行量最大的「臺灣日日新報」大篇幅報導，允為佳話，鼓舞著全臺灣的知識青年。
「帝展」系日本全國性美展，1922年另一個日本殖民地朝鮮總督府已成立「鮮展」，1926年「臺灣日日新報」際因陳澄波入選「帝展」發表社論，呼吁能否援引朝鮮之例，籌辦臺灣美展。
1927年初，積極回應該社論的日籍人士如報社主筆、商會社長及文筆家尾崎秀真等人，邀請在臺美術老師石川欽一郎、鹽月桃甫、鄉原古統與會，舉行座談。
總督府獲知這一次座談後，由內務局長出面，要求再次磋商，列席的文教局官員倡議由「臺灣教育會」代表官方主辦，并定名為「臺灣美術展」。
首回臺展一開始，就僅有東洋畫和西洋畫兩部，未設雕刻部。臺展聘審查員，以公募方式評定入選作品，再從中挑出佳作，褒以「特選」，後來又增設「臺展賞」、「臺日賞」、「朝日賞」等諸項名目，臺日籍畫家競相為奪標戮力以赴，於是臺展權威年盛一年，成為戰前臺灣畫壇的主流。
1927年的第一回臺展西洋畫特選，頒給陳植棋與廖繼春。最令人意外的是，東洋畫部所有傳統派水墨悉數落選，臺籍畫家僅陳進、郭雪湖、林玉山三位少年男女畫家入圍，媒體謂之「三少年」。至於落選畫家也有抗議行動，聯合於「臺灣日日新報」社三樓舉行「落選展」，利用輿論控訴臺展審查員不公。
第一回臺展審查員只是就地聘用，第二回起，東洋畫部由帝國美術院派出有文人畫底子的松林桂月加入主審，以撫平傳統文人畫派之不滿。從此以後，臺展審查員每回皆有當代日本名家來臺評審，已成慣例。
「臺灣教育會」主辦臺展至1936年第十回止，完成第一階段臺灣美術展，爾後主辦權交還總督府直接辦理，改稱「府展」。
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