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吳氏世居閭門桃花塢，自幼即好藝事，兼從其舅曹滄州習醫，之後，曹氏應召入京為光緒帝御醫，子深得以趨隨，遂飽飫宮中所藏歷代名家真蹟，閱歷自多，畫藝精進。其家為吳中望族，收藏宋元古畫甚富，致其畢生浸淫於繪事書道中。吳氏兼通醫理，民國十六年時在吳與其弟似蘭以私產協助顏文梁創辦蘇州美術專門學校，作育人材甚眾，與吳湖帆、吳待秋、馮超然相頡頏，世有三吳一馮之美譽。民國三十九年後前往香港，懸壺濟世，活人無算，晚年寓臺北市，因病而逝，弟似蘭，女浣蕙、浣慈皆工繪事。

吳氏山水從董香光入手，由元代四大家、高房山、方方壺，上溯董巨，高逸非凡，為南宗正統。子深所繪山水，筆墨濃淡得宜，乾筆皴染；設色則工麗妍雅，妙到毫顛; 書法初植骨於顏魯公，參以米襄陽、董玄宰之風，落筆厚潤秀發，所作不尚臨摹，古意盎然，頗為人所重。吳氏雖強調書畫須一點一拂皆有來歷，惟須食古能化，不為筆使，不為法縛，方能獨立門戶，自創風格，因而子深年僅甫壯，即蜚聲藝壇，實淵源有自。

吳氏家藏既富，得以與文心雅士游，并好學不倦，故詩文亦清逸，題畫多有創見，擅長書畫鑒賞，能別古跡真贋。著有吳子深詩書畫集，客窗隨筆，吳子深蘭竹樹石畫譜及吳子深畫譜等行世，學古法而不為古法所縛，所作秀雅天成，時人難望其項背。

吳氏一生行醫授畫，興學育才，樂天知命而風骨嶙峋。其以為文人畫犬重天趣，而學南宗山水宜從華亭董香光入手，北宗則須自唐六如取法，自可超逸不凡，其習書作畫朝夕摩挲，超明入元，得有階梯，筆墨益進。子深認為古玩中尤以書畫鑒別為難，其浸淫日深，多有所得，享名於時。教育部曾榮頒文藝獎章，推其藝術造詣足與南張北溥并轡。而其詞翰皆妙，書畫純出自然，不假修飾，實得文人畫真髓，用墨潤而不甜，用色清而不艶，用筆勁而不霸，用意獨而不阿，能格韻皆勝。

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